Grad Prijepolje

Grad se razvio kao drumsko naselje na karavanskom putu, poznatom pod nazivom “dubrovački drum“, koji je povezivao centralne i istočne delove Balkana sa srednjim delom jadranske obale. Naselje je bilo jedna od čvornih tačaka u sistemu balkanskih karavanskih komunikacija i imao funkciju trga Merkatum Prepolie i odmorišta, gde su se zadržavali Dubrovčani i odakle su polazili karavani. Dubrovački drum je išao od Dubrovnika i Kotora preko Pljevalja, Prijepolja, uz dolinu Mileševke, prema manastiru Mileševi, Miloševom Dolu, Sjenici, Rasu, Trgovištu, Novom Brdu, Prištini, Trepči, Sofiji i Carigradu. Drugi važan put bio je „bosanski drum“, koji je od Dobruna, Belih brda, Uvca, Priboja išao prema Novoj Varoši i u Sjenici se spajao sa „dubrovačkim drumom“. Iako se kaže da je u Prijepolju u tom vremenu bilo karavanskih stanica, može se slobodno reći da je bilo i više od toga.

Smenjivanje i susretanje trgovaca, dolazak i polazak karavana donosio je novi život i širio poglede ljudi ovog kraja. Stoga se u Prijepolju tokom 16. veka, javlja potreba za osnivanjem karavan – saraja, objekata za prijem karavana i smeštaj ljudi na konačište.